Síntese e estudo biológico de adutos de reação de cicloadição contendo o grupo farmacofórico 1,4-dioxo-butenil
Protocolo do SIGProj: 220062.1005.35518.30112015
De:12/03/2015 à 12/03/2019
Instituição
UFMS - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
Unidade Geral
INQUI - Instituto de Química
Unidade de Origem
PPGQ - Programa de Pós-Graduação em Química
Resumo da Ação de Extensão
A química de construção de compostos com estereocentros definidos tem atraído mais e
mais a atenção nos últimos anos por causa do seu papel e também da sua onipresença em produtos naturais e farmacêuticos.
Diversas séries de compostos que contêm o grupo 1,4-dioxo-2-butenil foram preparadas
como candidato à citotoxinas, incluindo N-metil aril-maleamatos, N-metil aril-fumaramatos e Naril-maleimidas e os resultados obtidos mostraram que a utilização desta classe de compostos no
tratamento de células tumorais pode ser muito promissora.
Desse modo, este projeto abordará estudos sobre novas metodologias de síntese e modificação estrutural com vistas ao estudo biológico de uma nova classe de compostos derivados do
fragmento 1,4-dioxo-butenil a partir da reação de cicloadição 1,3 dipolar.
A primeira etapa deste projeto será dedicada ao estudo e desenvolvimento de novas metodologias de síntese utilizando um auxiliar quiral de baixo custo derivado de aminoácidos em condições brandas levando em consideração os protocolos de química limpa visando aumentar a estereosseletividade destas reações no intuito de obter produtos opticamente puros. Juntamente com
esta etapa, um estudo mecanístico será desenvolvido para compreender a interação do auxiliar
quiral com o substrato no estado de transição utilizando cálculos teórico-computacionais.
Na segunda etapa, estudos biológicos serão realizados para a identificação do efeito inibitório
na proliferação celular, citotóxicidade, genotoxicidade e capacidade de desencadeamento da apoptose para cada uma das novas classes de compostos sintetizados.
Palavras-chave
cicloadição, dioxo-butenil
Público-Alvo
Situação
Atividade EM ANDAMENTO
Contato