Emprego de algumas oxazaborolidinas e do (S)-fenilglicinol como auxiliares quirais em reações de Diels-Alder
Protocolo do SIGProj: 103918.441.24370.24022012
De:31/12/2011 à 29/10/2016
Instituição
UFMS - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
Unidade Geral
INQUI - Instituto de Química
Unidade de Origem
GAB/DIR - Gabinete do Diretor
Resumo da Ação de Extensão
A reação de Diels-Alder é uma das mais importantes reações para síntese de moléculas complexas, gerando compostos carbocíclicos contendo até 4 centros quirais em uma única etapa [1].
Catálises assimétricas em reações de Diels-Alder estão sendo realizadas utilizando-se principalmente ácidos de Lewis quirais [2].
Uma série de estudos realizado por Corey sobre catalisadores derivados de oxazaborolidinas ativadas indicam que esses compostos são bastante eficazes em reações de cicloadição, principalmente em reações de Diels-Alder para uma vasta quantidade de dienos e dienófilos diferentes [3].
Recentemente, Tan realizou um estudo sobre reações de Diels-Alder catalisadas por amino-ácidos, neste trabalho são apresentados resultados de uma série desta reação de Diels-Alder entre a 3-hidróxi-2-piridona-N-sulfonamidas e algumas maleimidas N-substituídas utilizando como auxiliar quiral amino indanóis, mostrando que ao utilizar esses amino-álcoois produz-se uma alta diastereoseletividade nos adutos cíclicos da reação [4].
Adicionalmente, Jha et.al.[5] publicou um estudo citotóxico de derivados de maleimidas, onde várias séries de compostos que contem a fração 1,4-dioxo-2-butenil foram preparadas como candidatos à citotoxinas, incluindo os N-metil-arilmaleamatos, N-metil-arilfumaramatos e N-arilmaleimidas apresentando um grande grau de citotoxicidade à células leucêmicas de derivados dessas imidas e a importância da preparação de outros derivados que possivelmente poderão apresentar também alto grau de atividade biológica.
Este projeto, visando propor um novo segmento de estudos com base em química verde e sabendo da importância citotóxica que podemos encontrar em compostos derivados de maleimidas, apresentará uma nova série de produtos de ciclo-adição estereosseletiva com possível poder biológico existente nos compostos derivados da maleimida.
Palavras-chave
oxazaborolidinas, Diels-Alder, auxiliar de quiralidade, síntese estereosseletiva
Público-Alvo
Situação
Atividade COM RELATORIO FINAL
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